杨志是一个在当时十分典型的愚忠和一心光宗耀祖的小吏，同时他确实是一个比较有能力（能文能武）而且正直的人，但正是这样一种人却受人诬陷，陷于牢狱，为后面梁山108单将共赴梁山奠下伏笔。
天时
1、《杨志贬为火头军》
杨志本来在东京汴梁的御林军当军官，因为不屑于逢迎巴结，被充军到了大名府。梁中书觉得杨志是个人物，如果调教得当的话可为己所用。但梁中书打错了算盘。先是在押运太湖石途中，同去的赵大禾误将太湖石坠落深水，梁中书本想借机整治赵大禾，不料杨志却将责任揽到自己头上，把梁中书的暗示全当耳旁风；接着，杨志由于报国心切，在禁闭期间，擅自闯进校场参加先锋官选拔比武，并勇不可挡，拔得头筹。这一连串的行为给杨志带来了麻烦，梁中书一气之下，将杨志贬为伙头军。
2、《杨志杀牛二》
杨志素有鸿鹄之志，却屡屡受挫，心中苦闷自不待言，但他却不允许自己就此随波逐流。即便当了伙夫，杨志仍保持职业军人的作风，显得与环境格格不入。很快，杨志就与牛头帮发生了冲突。牛头帮是当地的黑帮组织，与官府盘根错节，势力强大。牛头帮帮主牛二功夫好，是个铁腕人物，连梁中书都怵他几分。牛二对杨志早有耳闻，甚至有惺惺相惜之感，试图将杨志笼络为自己人。杨志身为名门之后，岂能与牛二同流合污！牛二恼羞成怒，向梁中书施加压力，迫使杨志被开除军籍，并欲伺机除掉杨志。
卖枣子的。
一、智取生辰纲概括：
前一部分主要写杨志与老都管、虞候及众军士的矛盾，为以后生辰纲的被劫埋下了伏笔。杨志为了应付不测可以说是处处小心开始还是趁凉行路，后来到了“人家渐少，行客又稀”的山路地带，为安全起见，改为天正热时赶路。这本是顺应地势的防范之策，怎耐天气酷热、担子沉重、山路难行，他又不讲究方式方法，“轻则痛骂，重则藤条便打”，军汉们“雨汗通流”，苦不堪言，怨声载道。他与兵士矛盾的激化构成了杨志失败的一个重要因素。如果说军汉们只是些小人物，尚惧怕他的权威，不敢公开反抗，那么，他不注意协调好与老都管、虞候的关系，使得本来就对他心存鄙视的老都管公开抵制，这一矛盾的激化就是致命的了。它直接导致了军汉们不听杨志的打骂（有人撑腰嘛），坚持在强人出没的黄泥岗松林里休息。这样，杨志一行丧失了天时、地利、人和，终于不免失败。
后一部分是全文的高潮，主要写杨志与晁盖等人的斗智斗勇。吴用利用酷热难耐的天气，知道赶了半天路的杨志一行会口渴，于是设计在酒中下药。当杨志一行在松林里歇息时，晁盖等人出现了，他们扮做行商的客人，首先使自己处在了暗处，同时为后面证明酒中无药作铺垫。然后，由白胜挑着满桶诱人的白酒（此时尚未下药）走上了山岗。果然，军汉们垂涎欲滴，但当即受到杨志的阻拦，怀疑里面有药。白胜欲擒故纵，立刻表示不卖了。然后由晁盖等人过来先吃掉一桶，一则表明此酒无药，让杨志放松警惕，二则借舀酒作掩护，前一瓢装做要占便宜，后一瓢下药。而白胜追这个，夺那个，竟和平常小贩卖酒一样，毫不露破绽。这样一做戏，杨志也不由得有点相信这是好酒了，于是同意买。但白胜又一次欲擒故纵，一个劲儿不卖，这就彻底麻痹了杨志的警惕心理，终于全被药麻倒，眼睁睁看着生辰纲被劫走。
二、简介"智取生辰纲"
"智取生辰纲"写的是杨志押送生辰纲去往东京，在途中（黄泥冈）被晁盖吴用等用计夺取的经过。故事集中反映了蔡京、梁中书为代表的封建统治者与广大农民的矛盾，热情歌颂了起义农民的大智大勇与组织才能。第十六回在全书中的地位十分重要，在此之前，小说主要描写了鲁智深、林冲等个别英雄人物的抗争。而"智取生辰纲"则是起义农民的集体行动，是梁山泊英雄聚义的开始。自此，小说揭开了起义农民大规模联合反抗的序幕。
杨志押送金银担
吴用智取生辰纲
梁中书要杨志送宝，扮做客商让老都管、虞候不要在路上闹别扭。一行十五人，取大路往东京进发。 天气酷热，军汉倒地。七个好汉装做贩枣子，白胜装卖酒的，八人使计用蒙汗药药倒众军汉。杨志喝得少，起得早，要跳冈自尽。