杨志为何要尽心尽责的护送生辰纲？
一是能尽责把自己责任做好
二是能讨好上面的人，能让他尽快上位
作为朝廷制使、后来的二龙山二当家，杨志的武功自然不用多说，很多人认为，在很大程度上，杨志的武功堪比林冲，超过武松。但就是这么个狠角色，却因为运气不好，在屡次受到重用后，却又屡次犯错翻船，用鲜活的实例谱写了一曲典型的倒霉歌曲。
如果可以，歌词应该这么写：高兴高兴，大王派我去押运，翻船翻船，花岗石石沉江底。得意得意，领导派我去押运，倒霉倒霉，生辰纲掉在黄泥岗。
与杨志的倒霉相比，或许索超算不得什么，但是作为梁中书的帐下大将，押送生辰纲这么重要的任务，领导竟然交给一个失败者，一个外来务工人员杨志，这让索超无法想通。但是，想不通也要想通，实在想不通就多花点时间去想通。作为领导，梁中书有自己的考量。
作为蔡京门婿，梁中书可谓是威风八面，他担任大名府做留守，权利很大，加上蔡京有一张非常广大而紧密的关系网，作为女婿的蔡京，其实不需要做什么，就能变成亿万富翁。但是这个位置不是没有代价的，因为每年女儿都会给梁中书吹风：“相公自从出身，今日为一统帅，掌握国家重任。这功名富贵从何而来？”喝水不忘挖井人啊，梁中书自然懂得，于是每年都要往东京太师府送价值十万贯的“生辰纲”作为孝金。
然而要确保你这笔孝金安全抵达太师府也不是容易之事，而梁中书手下其实也有武功高手，索超就样的人，但是梁中书却有其他打算。当时杨志发配过来，梁中书是认得他的，所以大笔一挥，就将杨志的罪名改轻了，并留在自己身边听用。
老朋友，好说话，杨志当然也懂，于是自在梁中书府中，早晚殷勤，听候使唤。梁中书自然开心，打算提拔杨志：当晚，梁中书唤杨志到厅前。梁中书道：“我有心要抬举你做个军中副牌，月支一分请受，只不知你武艺如何？”杨志禀道：“小人应过武举出身，曾做殿司府制使职役，这十八般武艺，自下习学。今日，蒙恩相抬举，如拨云见日一般。杨志若得寸进，当效衔环背鞍之报。”梁中书大喜，赐与一副衣甲。
取得了效忠，事情就好办了，于是梁中书安排了一场比武，就把他看不顺眼副牌军的周谨给搞掉，顺利让杨志上位。有了位置就名正言顺了。
作为周谨的师父，索超见徒弟被搞掉，于是站出来说：“周谨患病未痊，精神不在，因此误输与杨志。小将不才，愿与杨志比试武艺。如若小将折半点便宜与杨志，休教截替周谨，便教杨志替了小将职役，虽死而不怨。”既然这样，那就上吧，一方面可以看看杨志到底怎样，二来也可以杀杀索超的威风，于是两人披挂上阵。水浒中写道：“杨志和索超两个斗到五十余合，不分胜败。月台上梁中书看得呆了”。
打了个平手，皆大欢喜，梁中书赏了两人之后，同时提升他们为提辖使。又到了该给老丈人上供的日子了，这个时候，在梁中书眼里，杨志已经成为押送生辰纲的不二人选，尽管他知道杨志的前科，但是这个时候，自己人比什么都重要。
就这样，杨志接下来押送生辰纲这趟活。说来说去，本事再大，都不如取得信任重要，本领再高，也得入得法眼才行。同时也可以看出，有些事情短时间看起来是好事，但是长远来看，就未必是好事，所以没必要争一时输赢。
1，梁世杰的赏识，感动了杨志；
2，上峰差遣，不得不从；
3，完成任务，还能够升迁；
4，艺高胆大，有能力胜任。
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“虽然笔者很反对《水浒》的其他阴谋论之说，但是关于梁中书提拔杨志押送生辰纲的事却真的是一个阴谋。大家可以思考下面两个问题，继续往下看。一、现在不是战争阶段，又不是用人之际，外无强敌，内无叛乱，梁中书为什么要提拔杨志，难道是慧眼识真的伯乐？二、作为新到的人员，押送生辰纲这么重要的任务，梁中书把它交给新人杨志去办，他能放心吗？其他想立功的心腹能甘心吗？因为杨志一般小牛逼
杨志为保生辰纲顺利押送，一路急行，防范甚严，导致随行押送人员苦不堪言。 在路经黄泥岗时路遇一批贩枣客人，后又有一人贩酒而来，贩枣客买一桶酒，在付钱时发生纠纷，又有人偷喝了另一桶是的半瓢，再有人偷喝未成被贩酒人擒住。杨志见属下口渴难耐就容许他们买下了剩下的酒 ，喝下后却发现药发作了。原来这是这群贩枣客就是晁盖、吴用等人假扮的，贩酒客则是白胜所扮。这条智取生辰纲的计策是吴用提出的，原先两桶酒皆为好酒，他们先喝一通引诱杨志等人。后来第一贩枣客人偷喝是为了让杨志不能动，第二人偷喝时则乘机在瓢中放了药，因偷喝未果所以药进入了剩下的酒中。所以杨志等人喝时就中了药倒地，尽失生辰纲。