1，梁世杰的赏识，感动了杨志；
2，上峰差遣，不得不从；
3，完成任务，还能够升迁；
4，艺高胆大，有能力胜任。
我认为最主要的原因是杨志的武功高，谋略多，还有就是他做事非常的小心谨慎，最主要的是他做一件事情有始有终所导致的结果。
梁山附近有个当保正的，叫托塔天王 晁盖，得悉权臣 蔡京 的女婿，大名府知府梁中书派杨志押送生辰纲上京，便由吴用设计，约集了阮氏 兄弟，入云龙公孙胜等共计七人，在黄泥岗上用蒙 汗 药麻 翻了杨志，劫了生辰纲，投奔了 梁山。
杨志丢了生辰纲，不能回去交差，后来与鲁智深会合，占了二龙山落草。
为梁中书押送，送给梁中书丈人蔡京做寿礼的
作为朝廷制使、后来的二龙山二当家，杨志的武功自然不用多说，很多人认为，在很大程度上，杨志的武功堪比林冲，超过武松。但就是这么个狠角色，却因为运气不好，在屡次受到重用后，却又屡次犯错翻船，用鲜活的实例谱写了一曲典型的倒霉歌曲。
如果可以，歌词应该这么写：高兴高兴，大王派我去押运，翻船翻船，花岗石石沉江底。得意得意，领导派我去押运，倒霉倒霉，生辰纲掉在黄泥岗。
与杨志的倒霉相比，或许索超算不得什么，但是作为梁中书的帐下大将，押送生辰纲这么重要的任务，领导竟然交给一个失败者，一个外来务工人员杨志，这让索超无法想通。但是，想不通也要想通，实在想不通就多花点时间去想通。作为领导，梁中书有自己的考量。
作为蔡京门婿，梁中书可谓是威风八面，他担任大名府做留守，权利很大，加上蔡京有一张非常广大而紧密的关系网，作为女婿的蔡京，其实不需要做什么，就能变成亿万富翁。但是这个位置不是没有代价的，因为每年女儿都会给梁中书吹风：“相公自从出身，今日为一统帅，掌握国家重任。这功名富贵从何而来？”喝水不忘挖井人啊，梁中书自然懂得，于是每年都要往东京太师府送价值十万贯的“生辰纲”作为孝金。
然而要确保你这笔孝金安全抵达太师府也不是容易之事，而梁中书手下其实也有武功高手，索超就样的人，但是梁中书却有其他打算。当时杨志发配过来，梁中书是认得他的，所以大笔一挥，就将杨志的罪名改轻了，并留在自己身边听用。
老朋友，好说话，杨志当然也懂，于是自在梁中书府中，早晚殷勤，听候使唤。梁中书自然开心，打算提拔杨志：当晚，梁中书唤杨志到厅前。梁中书道：“我有心要抬举你做个军中副牌，月支一分请受，只不知你武艺如何？”杨志禀道：“小人应过武举出身，曾做殿司府制使职役，这十八般武艺，自下习学。今日，蒙恩相抬举，如拨云见日一般。杨志若得寸进，当效衔环背鞍之报。”梁中书大喜，赐与一副衣甲。
取得了效忠，事情就好办了，于是梁中书安排了一场比武，就把他看不顺眼副牌军的周谨给搞掉，顺利让杨志上位。有了位置就名正言顺了。
作为周谨的师父，索超见徒弟被搞掉，于是站出来说：“周谨患病未痊，精神不在，因此误输与杨志。小将不才，愿与杨志比试武艺。如若小将折半点便宜与杨志，休教截替周谨，便教杨志替了小将职役，虽死而不怨。”既然这样，那就上吧，一方面可以看看杨志到底怎样，二来也可以杀杀索超的威风，于是两人披挂上阵。水浒中写道：“杨志和索超两个斗到五十余合，不分胜败。月台上梁中书看得呆了”。
打了个平手，皆大欢喜，梁中书赏了两人之后，同时提升他们为提辖使。又到了该给老丈人上供的日子了，这个时候，在梁中书眼里，杨志已经成为押送生辰纲的不二人选，尽管他知道杨志的前科，但是这个时候，自己人比什么都重要。
就这样，杨志接下来押送生辰纲这趟活。说来说去，本事再大，都不如取得信任重要，本领再高，也得入得法眼才行。同时也可以看出，有些事情短时间看起来是好事，但是长远来看，就未必是好事，所以没必要争一时输赢。
为梁中书押送，送给梁中书丈人蔡京做寿礼的